On ngày 14 tháng 5 năm 1991, Newsom và nhà đầu tư của ông đã tạo ra công ty PlumpJack Associates LP Năm 1992, nhóm bắt đầu Winery PlumpJack với sự giúp đỡ tài chính [19] của bạn của gia đình ông Gordon Getty. PlumpJack là tên của một vở opera được viết bởi Getty, người đã đầu tư vào 10 trong số 11 doanh nghiệp của Newsom.[14] Getty nói với tờ San Francisco Chronicle rằng ông đối xử với Newsom như một đứa con trai và đầu tư vào liên doanh kinh doanh đầu tiên của mình vì mối quan hệ đó. Theo Getty, đầu tư kinh doanh sau này là vì "thành công của lần đầu tiên".[14]

Một trong những tương tác ban đầu của Newsom với chính phủ xảy ra khi Newsom chống lại yêu cầu của Sở Y tế San Francisco để lắp đặt bồn rửa tại cửa hàng rượu PlumpJack của mình. Bộ Y tế lập luận rằng rượu vang là một loại thực phẩm và yêu cầu cửa hàng phải lắp đặt bồn rửa trị giá 27.000 đô la trong cửa hàng rượu được trải thảm với lý do cửa hàng cần bồn rửa để lau nhà. Khi Newsom sau đó được bổ nhiệm làm giám sát viên, ông nói với San Francisco Examiner: "Đó là loại bất ổn quan liêu mà tôi sẽ làm việc." [17]

Doanh nghiệp phát triển thành một doanh nghiệp với hơn 700 nhân viên.[13] PlumpJack Cafe Partners LP đã mở PlumpJack Café, cũng trên đường Fillmore, vào năm 1993. Giữa năm 1993 và 2000, Newsom và các nhà đầu tư của ông đã mở một số doanh nghiệp khác bao gồm PlumpJack Squaw Valley Inn với PlumpJack Café (1994), một nhà máy rượu ở Thung lũng Napa (1995), Balboa Café Bar and Grill (1995), PlumpJack Development Fund LP (1996), MatrixFillmore Bar (1998), PlumpJack Wine shop Noe Valley Branch (1999), PlumpJackSport quần áo (2000), và một quán cà phê Balboa thứ hai tại Squaw Valley (2000).[14] Đầu tư của Newsom bao gồm năm nhà hàng và hai cửa hàng bán lẻ quần áo.[13] Thu nhập hàng năm của Newsom lớn hơn $ 429.000 từ năm 1996 đến năm 2001.[14] Năm 2002, doanh nghiệp của ông được định giá hơn 6,9 triệu đô la.[13] Newsom đã trao chứng nhận quà tặng $ 50 hàng tháng cho các nhân viên của PlumpJack có ý tưởng kinh doanh thất bại, bởi vì theo quan điểm của ông, "Không thể có thành công mà không thất bại." [17]

Newsom đã bán cổ phần của mình cho các doanh nghiệp ở San Francisco khi ông trở thành thị trưởng vào năm 2004. Ông duy trì quyền sở hữu của mình trong các công ty PlumpJack bên ngoài San Francisco, bao gồm Nhà máy rượu PlumpJack ở Oakville, California, Nhà máy rượu Cade mới do PlumpJack sở hữu ở Angwin, California và PlumpJack Squaw Valley Inn. Ông hiện là chủ tịch vắng mặt của Airelle Wine Inc., được kết nối với Nhà máy rượu vang PlumpJack ở Hạt Napa. Newsom kiếm được từ 141.000 đến 251.000 đô la trong năm 2007 từ lợi tức kinh doanh của mình.[20] Vào tháng 2 năm 2006, anh ta đã trả 2.350.000 đô la cho nơi cư trú ở khu phố Russian Hill, nơi anh ta bán ra thị trường vào tháng 4 năm 2009, với giá 2.995.000 đô la.[21]